Fra i massimi ritrattisti italiani del Cinquecento emergono, ponendosi in netto contrasto fra loro, Bronzino e Tiziano: erede il primo della tradizione disegnativa toscana, campione il secondo del colorismo veneto. Entrambi immortalano personaggi di corte, alti prelati, letterati e musicisti.
Prendendo in esame il ritratto più famoso di Bronzino, quello di Eleonora di Toledo col figlio Giovanni (1545), si nota subito la ieraticità delle figure. Realizzato con materiale prezioso, come il fondo blu lapislazzuli su cui si staglia il sontuoso abito di broccato con turgide melagrane d’oro, il dipinto mette in evidenza i volti fissi e immobili, come se fossero di porcellana. La bella duchessa, dai tratti spagnoleggianti, è rappresentata con un’eleganza superba. Tuttavia, non emerge alcuna introspezione psicologica e il ritratto assume un mero significato dinastico.
Fra i più celebri ritrattisti cinquecenteschi è indubbiamente Tiziano, che nella sua lunghissima carriera viene richiesto da tutti i potenti dell’Europa. A differenza del Bronzino, la ritrattistica di Tiziano vive di un’essenzialità di mezzi pittorici straordinaria, di una pennellata sintetica e densa di colore e di un’indagine fisionomica che raggiunge vertici di assoluta introspezione. I suoi ritratti, di derivazione giorgionesca, si stagliano spesso su fondi scuri. L’anonimo personaggio maschile di solito chiamato l’Ariosto si appoggia con prepotenza visiva sul parapetto posto dinanzi, mentre l’elegante e malinconico Vincenzo Mosti ha uno sguardo trasognato. Tiziano pone in primo piano l’ampia manica foderata di pelliccia. Il giovane uomo è abbigliato con una spumeggiante camicia bianca increspata al collo cui si sovrappone il collo di pelliccia della sopravveste. Il volto è rivolto verso l’osservatore, con il quale stabilisce un vivo colloquio attraverso lo sguardo.
Un altro ritratto molto interessante di Tiziano è l’ Uomo dal guanto, datato 1520-23. Il giovane uomo è posto leggermente di sbieco, collocato in uno spazio chiuso dal fondo scuro. L’opera testimonia il precoce allontanamento di Tiziano dallo stile giorgionesco. Infatti, mentre i ritratti del pittore di Castelfranco presentano figure a mezzo busto, separate dallo spettatore da un parapetto, Tiziano elimina qualsiasi diaframma creando un colloquio diretto tra lo spettatore e il personaggio. Di grande efficacia è il contrasto tra le zone d’ombra e i particolari colpiti dalla luce dorata, che rivelano la personalità dell’uomo ritratto: il volto delicato, lo sguardo inquieto che evita quello dell’osservatore, i piccoli dettagli di aristocratica eleganza.
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